Ajo është fëmija i parë biologjik i Angelina Jolie dhe Brad Pitt, megjithatë Shiloh Jolie-Pitt tashmë kishte dy vëllezër e motra kur erdhi në botë në vitin 2006. Nëna e saj kishte birësuar ligjërisht djalin Maddox (i lindur në Kamboxhia) dhe vajzën Zahara (nga Etiopia ) në kohën kur Shiloh lindi.

Vetëm një vit pasi lindi, Shiloh u bë me një një vëlla të dytë më të madh, sërish i birësuar, me emrin Pax (nga Vietnamia) që iu bashkua familjes. Dashuria e madhe e Angelinës dhe Brad Pit bëri që ato të mirëprisnin 2 fëmijë të tjerë biologjik. Këtë herë 2 binjakët Vivienne dhe Knox.

Gjithashtu Pitt bëri bujë kur i zbuloi Oprah Winfrey-t se Shiloh, atëherë vetëm dy vjeç e gjysmë, preferonte të quhej me emrin e një djali. “Ajo dëshiron vetëm të quhet John. John ose Peter.” zbuloi Pitt

Disa vite më vonë Shiloh dëshironte të ishte djalë: Angelina Jolie zbuloi në një intervistë të vitit 2010 në Vanity Fair “Unë mendoj që Shiloh ka stil malazez.Ajo dëshiron të jetë djalë. Kështu që na u desh t’i prisnim flokët. Asaj i pëlqen të veshë gjithçka për djem. Ajo mendon se është një djalë”.

Shiloh u bë kryefjala e medieve kur mori pjesë në premierën e filmit të Jolie, “Unbroken”, e veshur me një kostum dhe kravatë. Në një intervistë të mëvonshme në emisionin Today (nëpërmjet E! Neës), Jolie nuk shprehu gjë tjetër veçse mbështetje për zgjedhjet e vajzës së saj.

Shiloh u shfaq sërish në tapetin ekuq me mamanë ë saj dhe vëllezërit, motrat, por këtë herë shumë ndryshe. E veshur me fustan dhe shumë e rritur ajo duket një kopje e vogël e mamit.

Angelia dhe Brad nuk kanë folur më kurrë rreth seksualitetit të saj, vetëm kanë thënë se do e mbështesin në çdo gjë që Shiloh do të vendosë.